29 जुलाई 1970 को होशियारपुर, पंजाब में जन्मीं उपासना छोटे पर्दे पर कई सीरियलों में काम कर चुकी है। इसके अलावा वे कई फिल्मों में नजर आई हैं। लोग उनकी एक्टिंग काफी पसंद करते हैं। हाल ही में उन्होंने बड़ा खुलासा किया। उपासना ने बताया कि बचपन में उनके दिल में छेद था। इसी वजह से जब भी वे डांस करती थी तो बेहोश हो जाती थी।
दैनिक भास्कर से हुई बातचीत में उपासना सिंह ने कहा कि जब मैं 7-8 साल की थी तब से ही मुझे डांस का शौक था। लेकिन मैं डांस करते करते बेहोश हो जाती थी। जब मेरी जांच हुई तो पता चला कि मेरे दिल में छेद है। डॉक्टरों ने उस वक्त कहा था कि अगर ऑपरेशन नहीं कराया गया तो आपकी बेटी ज्यादा दिनों तक जीवित नहीं रह पाएगी।
इसके बाद परिवार वालों ने चंडीगढ़ के पीजीआई में मेरा ऑपरेशन कराया। कुछ सालों तक मेरा चेकअप जारी रहा और आज मैं पूरी तरह से ठीक हूं। मेरे घरवाले उस समय मेरी सभी ख्वाहिशों को पूरा करते थे। एक जन्मदिन पर तो परिवार वालों ने मुझे गिफ्ट में डॉग दिया था। मैंने उसका नाम जैकी रखा और वह कई सालों तक मेरे साथ रहा। उस बर्थडे को मैं कभी नहीं भूल सकती। वह मेरा सबसे यादगार बर्थडे था।
जब मैं मुंबई आई तो मेरा यहां पर पहला बर्थडे बड़ी धूमधाम से मनाया गया। बर्थडे पार्टी में कई डायरेक्टर, प्रोड्यूसर, एक्टर शामिल हुए थे। वही प्रेस के भी कई लोग मौजूद रहे। ऐसा लगता था कि ना जाने कितनी बड़ी बर्थडे पार्टी थी। उस वक्त मैंने कई फिल्में एक साथ साइन की थी। आज भी मेरे पास वह फोटो मौजूद है। उपासना को कपिल शर्मा के शो से काफी लोकप्रियता मिली। उन्होंने कॉमेडी नाइट्स विद कपिल में बुआ का किरदार निभाया।