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बॉलीवुड के ट्रेजडी किंग दिलीप कुमार ने फिल्मों में दुख भरे सीन से लोगों का दिल छू लिया. इसी वजह से उनका नाम ट्रेजेडी किंग पड़ गया. लेकिन उनकी जिंदगी भी काफी मुश्किलों से भरी रही. दिलीप कुमार का पूरा परिवार 1930 में पेशावर छोड़कर मुंबई आ गया. दिलीप कुमार का नाम मोहम्मद यूसुफ खान था. वह किसी वजह से अपने पिता से नाराज हो गए और उन्होंने 18 साल की उम्र में घर छोड़ने का निर्णय कर लिया और वह पुणे के लिए निकल गए. इसके बाद उन्होंने इरानी कैफे के मालिक की मदद से कैंटीन का कॉन्ट्रैक्ट हासिल किया. उन्होंने एक सैंडविच स्टोर खोला. इसके बाद वह मुंबई वापस आए.
दिलीप कुमार की निजी जिंदगी किसी ट्रेजेडी से कम नहीं है. दिलीप कुमार को सबसे पहले कामिनी कौशल से प्यार हुआ. दोनों शादी भी करना चाहते थे. लेकिन किसी वजह से इनकी शादी नहीं हो पाई. इसके बाद दिलीप कुमार और मधुबाला ने एक फिल्म में साथ काम किया और दोनों एक-दूसरे से प्यार करने लगे.
दिलीप कुमार और मधुबाला ने सगाई भी की थी. लेकिन दिलीप कुमार और मधुबाला का रिश्ता मधुबाला के पिता को पसंद नहीं था. इस वजह से यह दोनों भी एक नहीं हो पाए. दिलीप कुमार वैजयंती माला से शादी करना चाहते थे. हालांकि इन दोनों की भी शादी नहीं हो सकी. इसके बाद दिलीप कुमार और सायरा बानो एक दूसरे के प्यार में पड़ गए और दोनों ने शादी कर ली. सायरा बानो और दिलीप कुमार ने एक दूसरे का हमेशा साथ दिया. लेकिन सायरा बानो कभी मां नहीं बन पाई.
1972 में सायरा बानो पहली बार प्रेग्नेंट हुई. लेकिन उनका मिसकैरेज हो गया जिसके बाद वह कभी मां नहीं बन सकती. हालांकि इस वजह से दिलीप कुमार ने आसमा रहमान नामक एक लड़की से शादी की, ताकि उन्हें संतान का सुख मिल सके. लेकिन उनकी यह शादी ज्यादा समय तक नहीं चल पाई. दिलीप कुमार ने उसे तलाक दे दिया. जब सायरा बानो को इस शादी का पता चला था तो उन्होंने दिलीप कुमार से तलाक मांगा था.
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